III)九十年代末至冰河時期
隨著1990年代東方王朝的崛起及快譯通等商業球隊的加入,愉園只能夠保持在中游位置,直到1990年代末期,東方改組為青年班後最終降級,商業球隊等相繼退出聯賽,南華亦於2003年改組為全華班後,在無太大轉變下的愉園反而成為爭標分子,自1997年至2007年年間,4度奪得聯賽冠軍。
2008/09球季香港甲組足球聯賽季度結束後,主席貝鈞奇宣布將足球隊外判予香港科化足球總監鄺曉明,由後者擔任總監,足球隊班費大幅度減省至300萬港元,改組為青春班,原有球員當中,只是留用國援凌琮和崔琳與外援前鋒高梵三人。於2010年1月,愉園因為涉及拖欠薪金,部分球員缺席操練,並且向球會主席貝鈞奇求助,前鋒余浩邦更因此離開。同年5月5日,廉政公署宣布偵破國援球員假球案,拘捕5名國援球員,其中4人凌琮、吳昊鵬、于洋和牛景龍為現役或前愉園成員,而于洋更於翌日被正式落案起訴,最終在法庭上承認行賄罪名,供稱受到贊助商指示,企圖收買對手球員,最終被判囚10個月。正值成立60周年紀念的愉園,最終護級失敗,創會以來首次降級。
IV)重返甲組 (2010 – 2013)
愉園降落香港乙組足球聯賽後,貝鈞奇留任主席,鄺曉明改任技術總監,而球隊總監兼足球部主任由上市公司的執行董事勞景祐出任,除了保留門將張偉康、蘇尚貴、李樹燊、潘穎安、盧加路、友友和施斯等舊將,還羅致了阮健文與蘇康城兩名前甲組球員,並且向喬治亞足球總會繼續借用基奧加與加達兩名年青外援,2010/11球季以第5名結束。
於2011/12球季乙組足球聯賽,愉園以第6名結束。2012年/13年球季,愉園羅致樊偉軍和劉嘉城兩名前甲組球員,配合原有班底張偉康、蘇尚貴、李樹燊、李圳業和蘇康城等角逐聯賽,該季以第2名結束,爭取三年終於成功重新返回香港甲組足球聯賽。
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